中小企業白書によれば、全国に中小企業は420万社ほど存在する。大手企業のIT需要が成熟するなかで、多くのITベンダーはこの広大な市場の攻略に挑戦してきたが、失敗や撤退を繰り返している。中堅・中小企業（SMB）を強みとするサイボウズの青野慶久社長は、「中小企業といっても、十把一絡げに捉えてはいけない。業種・業態が異なるうえに、ITを使いこなしている企業があれば、そうでない企業もある」と語る。「kintone」や「メールワイズ」などの戦略製品を揃え、グループウェアではなかなか満たせなかった多様なニーズに対応しようとしている。中小企業にとって、IT投資は直接業務に貢献するものだ。自社の業務に適合したサービスを簡単に使用できるというメリットを提供できることが大前提となる。中小企業ビジネスはユーザー企業へのサポートの継続性がとくに求められるだけに、パートナーの存在も欠かせない。サイボウズはモデルケースとなり得るのだろうか。